然而，正当蒙特拉在意甲赛场大放异彩时，伤病却成为了他职业生涯的绊脚石。1998-99赛季，蒙特拉因伤缺席了不少比赛，桑普多利亚的战绩也因此受到影响，最终在该赛季结束时，球队不幸降级。尽管如此，蒙特拉的个人实力并未因此受到影响，仍然是转会市场上的抢手货。1999年夏天，罗马队最终击败了多家俱乐部，成功将蒙特拉收入麾下，组成了强大的进攻三叉戟：蒙特拉、德尔维奇奥和托蒂。

这一搭档展现出了极高的默契，蒙特拉主要负责进攻，德尔维奇奥则充当组织者，而托蒂则在中场组织进攻。在这样的配合下，蒙特拉在加盟罗马的第一个赛季就打入18个联赛进球，展现了与他在桑普的表现相符的高效进球能力。然而，正当蒙特拉进入罗马后，俱乐部却迎来了新的进攻武器——巴蒂斯图塔。这一变动很快让蒙特拉的日子变得不再如意。

巴蒂斯图塔的加盟带来了球衣号码的争夺。作为阿根廷的“战神”，巴蒂斯图塔一直习惯穿9号球衣，而蒙特拉恰好已经穿上了罗马的9号战袍。尽管蒙特拉拥有不错的表现，他依然不得不与巴蒂斯图塔进行一场没有硝烟的“战斗”，最终巴蒂斯图塔不得不选择了其他号码。而这场号码之争似乎只是导火索，蒙特拉与巴蒂斯图塔在锋线的技术特点也难以兼容，两人都更擅长在禁区内终结进攻，缺少回撤接球和拉边策应的能力，因此两人搭档时往往会互相限制，效果不佳。

在这种情况下，罗马主帅卡佩罗逐渐选择了将巴蒂斯图塔与德尔维奇奥搭档，而蒙特拉则渐渐失去了主力位置。2000-01赛季和2001-02赛季，尽管蒙特拉仍有13个联赛进球，但相比他在桑普多利亚的全盛时期，进球数显著下滑。

除了俱乐部的不顺，蒙特拉在国家队的境遇也并不理想。尽管意大利队长期采用双前锋战术，蒙特拉仍不得不与当时的锋线核心维埃里竞争主力位置。由于维埃里同样是一个非常擅长禁区终结的前锋，加之维埃里的声望与进球效率，蒙特拉在国家队中的位置始终不够稳固。即便如此，蒙特拉也只能在维埃里逐渐淡出国家队后等待机会，但那时他已经不再是当年那个充满活力的射手了。

回顾蒙特拉的职业生涯，他无疑是一位极具实力的前锋，拥有敏锐的门前嗅觉和精湛的进球技巧。然而，由于时机不对，蒙特拉一生都未能在巴蒂斯图塔与维埃里这样的巨星阴影下绽放出属于自己的光芒。如果没有这些竞争对手，他的职业生涯或许会更加辉煌。

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